Frilansene startet som en ryttergruppe med spesiell interesse for middelalder, på Trosterudstallen i 1997. Før dette hadde mange av medlemmene vært aktive med levende rollespill i foreningen Purpurordenen, men med ryttergruppa kom en økt interesse for historisk forskning og gradvis skjedde en dreining fra fokus på rollespill til levendegjøring av historie. På slutten av 1990-tallet ble Frilansene startet som egen forening. Gruppa holdt sine første turneringer og hadde de tidlige årene en stor med minst en hestepasser per hest. Etterhvert ble det med flere fektere i foreningen og showene ble utvidet med kampoppvisninger med fotsoldater. Bueskyttere kom også til og i mange år tilbød vi bueskyting med historiske buer for publikum. Ridderskolen for barn ble også utviklet og vokste år for år til å bli en opplevelse de aller minste sent vil glemme.
Rundt 2007 gikk foreningen til innkjøp av middelalderkanonen Margrete, og her vokste det også fram en stor gjeng med skyttere som kunne vise bruk av mindre håndkanoner og selvsagt la barn og voksne høre og føle Margretes Vrede når 1400-tallets høyteknologiske våpen smeller av 200 gram krutt i hver ladning. Rundt 2010 begynte foreningen for alvor å jobbe med bruk av hester mot fotsoldater på slagfelt. Dette hadde vi selvsagt gjort i årene før også, men nå ble det hele formalisert med en «krasj-team» med fotsoldater som er trent i å ta i mot rytternes lanser og kaste seg unna i aller siste øyeblikk når hester og riddere stormer mot linjen i full galopp.